麥克斯基是位追求風尚的青年，早在大二時，他就輟學開辦了一家專為大學生服務的洗衣房，運營三年，成功將公司賣出后，他開始涉足戶外廣告業。

　　短短幾年間，他已經成功創立了5家企業，賺夠錢的麥克斯基覺得，純粹地追求財富已經不是一件很有動力的事情了。

　　他敬仰一位更酷的前輩鮑勃·戴德曼，這位白手起家的億萬富翁，是開現代會所之先河的美國俱樂部公司的創始人。當還在做洗衣房生意的麥克斯基向鮑勃請教如何做生意時，鮑勃回答說：“給得越多，得到越多。”這句話讓麥克斯基覺得很酷，一下子就在麥克斯基心中扎下了信念的種子。

　　有一次，麥克斯基與姐姐參加一檔真人秀電視節目《不可思議的賽跑》，他愛上了到全球各地到處“流浪”的生活。

　　麥克斯基決定，每年到他曾參加過賽跑的國家中住上一個月。2006年，他來到了阿根廷，并結識了一位馬球選手。麥克斯基跟著他學習如何表演馬球戲、練習探戈舞。在阿根廷的最后一周，他們還一起到一個偏遠的鄉村進行了社區服務工作。然而，那里惡劣的衛生條件與極端貧困的環境深深觸動了麥克斯基。

　　由于沒有鞋穿，很多原本健康的小孩因長期光腳走在當地二氧化硅過量的土地上，而患上了絲蟲病等腳部疾病。進一步調查發現，絲蟲病在很多地區都非常普遍，比如僅埃塞俄比亞南部，感染人數就達30萬，當地一些婦女還因為患上此病無法出嫁而自殺。

　　于是，麥克斯基決定，首先要送給阿根廷的孩子們一件禮物——鞋子。鞋子本身要酷，要符合現代人環保舒適的追求。這種秉承極簡設計思路的帆布鞋，鞋面和鞋里都是純棉布，軟牛皮的鞋墊，防滑鞋底，買了第1雙還想買第2雙。送鞋的方式更要酷，僅僅捐幾百雙、幾千雙鞋子這種事一般人都能做到，麥克斯基要創造一個基業長青的機制，源源不斷地解決當地人的缺鞋需求。因此，他想到了一個獨特的送鞋模式：每賣出一雙鞋，公司就會捐贈一雙鞋給有需要的貧困兒童（有時也包括成人）。麥克斯基把自己創造的鞋命名為Toms，來源于英文單詞tomorrow，寓意“為了明天的鞋”。

　　湯姆鞋一經推出，就在美國市場引起颶風般的反應。對于很多人而言，湯姆鞋的簡單舒適設計，作為一雙鞋已經具備“酷”的元素，而穿上這雙鞋就成為一種行善的標簽時，那就更酷了。

　　麥克斯基原來的計劃是在第一年帶兩百雙鞋子回阿根廷，結果他帶走的是10000雙，也就是說第一年就賣出了10000雙湯姆鞋。到2007年初，顧客遠遠超出美國，世界各地的訂單紛飛而至。成立五年多來，它已在全球超過500家店面賣出100余萬雙鞋子。

　　作為湯姆鞋的創始人，麥克斯基名片上只有一個奇怪的頭銜——送鞋長。一個不同尋常的創意想法，加上時尚潮流的設計，再貼上最酷的慈善標簽，就成就了世界上最酷的賣鞋模式。還有其他賣鞋的人比“送鞋長”麥克斯基更具炫酷的魔力嗎？每年的4月8日，在這個麥克斯基倡導的“光腳日”里，從迪拜到倫敦，從威尼斯到北京，都會有數十萬人自愿加入到這一光腳者的隊伍中，親身體驗一下貧困地區那些沒有鞋穿的孩子們的生活。他們中的大多數人都是湯姆鞋的顧客，或者說捐贈者。